O awansie do kolejnej rundy decyduje jedno spotkanie. Rozgrywane jest na boisku drużyny występującej na co dzień w niższej klasie rozgrywkowej lub wylosowanej jako pierwszej, gdy parę tworzą przeciwnicy z tego samego poziomu. Jeżeli zwycięzcy nie uda się wyłonić w podstawowym czasie, sędzia zarządza dogrywkę, a ostatecznie rzuty karne.

Wieczysta Kraków (III liga) – Piast Gliwice (ekstraklasa)
26 września 2023, godz. 15

Sędziuje Piotr Urban (Warszawa). VAR: tak
Wstęp darmowy (konieczny odbiór zaproszeń od godz. 13 przy wejściu od ul. Chałupnika)
Transmisja: kanał Łączy nas piłka na YouTube

Gospodarzy poprowadzi Sławomir Peszko, który na razie zastępuje zwolnionego Macieja Musiała. Wieczysta już raz awansowała do 1/16 finału, ale miała wówczas łatwiejsze (teoretycznie) zadanie, bo mierzyła się z pierwszoligowym Chrobrym Głogów. Krakowianie mogą grać z najlepszymi dzięki kolejnemu tryumfowi w Pucharze Polski na szczeblu wojewódzkim. 

Motor Lublin (I liga) – Puszcza Niepołomice (ekstraklasa)
26 września 2023, godz. 18

Sędziuje Marcin Szczerbowicz (Olsztyn). VAR: brak
Wstęp biletowany
Transmisja: brak

Starcie beniaminków. Puszcza pojechała do Lublina po zdobyciu pierwszego wyjazdowego punktu w ekstraklasie. Motor jest po dwóch porażkach z rzędu. Po meczu w Radomiu trenerzy Żubrów chcieli pojechać na żywo obejrzeć pucharowego rywala, ale nie zostali zaproszeni, co wytknął im prezes Marek Bartoszek. Gospodarze w odpowiedzi na e-maila tłumaczyli się brakiem miejsc na trybunie VIP, ale nie zaproponowali w tej wiadomości innego miejsca. Czy na boisku również czekają nas podobne niespodzianki?

Garbarnia Kraków (III liga) – Radomiak Radom (ekstraklasa)
27 września 2023, godz. 15

Sędziuje Sebastian Jarzębak (Piekary Śląskie). VAR: nie
Wstęp biletowany
Transmisja: brak

Garbarze całkiem dobrze radzą sobie w lidze, a w rundzie wstępnej PP niespodziewanie wyliminowali Sandecję Nowy Sącz. Podopieczni Marcina Pluty chcieliby powtórzyć przygodę sprzed dwóch lat, gdy dotarli do 1/8 finału. Radomiak wpadł w dołek (nie wygrał od czterech meczów), więc kto wie?

Górnik Łęczna (I liga) – Cracovia (ekstraklasa)
27 września 2023, godz. 18

Sędziuje Łukasz Kuźma (Białystok). VAR: tak
Wstęp biletowany
Transmisja: Polsat Sport

Wicelider I ligi bez porażki w tym sezonie kontra Pasy, które nie wygrały pięć razy z rzędu, rozbite w weekend 5:1 przez Pogoń Szczecin. Sentymentalne powroty do Łęcznej zaliczą Jacek Zieliński i Paweł Jaroszyński (o ile znajdzie się w kadrze). Szkoleniowiec w przeszłości pracował w Górniku i 20 lat temu awansował z nim do ekstraklasy. Obrońca jest z kolei wychowankiem Górnika i synem Piotra Jaroszyńskiego, który miał udział w awansie drużyny sprzed dwóch dekad.

Wisła Kraków (I liga) – Lechia Gdańsk (I liga)
28 września 2023, godz. 21

Sędziuje Karol Arys (Szczecin). VAR: tak
Wstęp biletowany 
Transmisja: Polsat Sport

Spadkowicz z 2022 kontra spadkowicz z 2023. Wisła kontra jej najlepszy gracz w poprzednim sezonie. Jedna z najciekawszych par. Mecz z podtekstem także ze względu na nowych właścicieli Lechii, którzy ostatecznie nie przejęli krakowskiego klubu po decyzji Jarosława Królewskiego. Biała Gwiazda w sobotę wygrała 4:1 z Motorem Lublin, a Lechia 5:1 z GKS-em Katowice. Fernandez strzelił dwa gole, przełamał się po pięciu spotkaniach bez trafienia.